Sacks je član “PayPal mafije” koja je postigla ogroman uspjeh u Silicijskoj dolini. Bio je direktor operacijskih poslova PayPala od 1999. do 2002., kada je kompanija prodana eBay-u. Nakon toga, pokrenuo je 2008. godine Yammer, društvenu mrežu za internu komunikaciju unutar kompanije, koju je 2012. godine prodao Microsoftu za 1,2 milijardi dolara. Iste te godine prodao je i društvenu stranicu Geni izraelskoj kompaniji My Heritage za 25 milijuna dolara.

Također je investirao i u tvrtke kao što su Twitter, Uber, SpaceX, Airbnb, Scribd, AngelList, Slack, Eventbrite, SurveyMonkey, Lyft i druge.

Čak se preselio u Los Angeles i producirao filmski hit “Thank You For Smoking” (Hvala što pušite). On može raditi što god poželi, čak se i zaposlio u Zenefitsu, ali ne kao glavni izvršni direktor, nego kao direktor koji je zadužen za operativne poslove.

Kada su ga pitali zašto, rekao je da se jednostavno zaljubio u tu tvrtku. “Zenefits je jedna od najuzbudljivijih tvrtki kojoj je trebala moja pomoć.”, izjavio je Sacks za Business Insider.

“Pričao sam s nekoliko manjih tvrtki koje su isto imale potencijala da postanu uspješne. No, onda sam upoznao osnivača Zenefitsa Conrada Parkera koji mi je rekao svoju vizije te kompanije. Njegova vizija bila je jedna od najjasnijih vizija koju sam ikada čuo od nekog izvršnog direktora te sam se odmah zagrijao za nju”, dodao je Sacks.

Razlog zašto ga ne privlači pozicija čelnika tog poduzeća je zato što se već okušao u toj ulozi.

“Ovdje je manje riječ o tome što moja titula donosi, a više o doprinosu koji mogu dati toj kompaniji. Ako moram birati između uloge poduzetnika i osnivača, meni je draža uloga aktivnog investitora. U tome imam iskustva i uvijek sam podupirao vizije drugih ljudi, naravno jer sam imao mogućnosti za to”, izjavio je Sacks.

A zašto nije investirao u druge manje tvrtke koje bi također mogle biti uspješne?

Mislio sam da bi bilo zabavnije raditi u tvrtki koju smatram jednom od uzbudljivijih. Još jedan razlog zašto ulaže u Zenefits je vjera da će biti novi Google u smislu financijskog uspjeha. A Zenefits je već sada jedan o najbrže rastućih novih kompanija u povijesti.

“Da sam odlučio biti članom Uprave jedne od etabliranih kompanija kao što je Google, ne biste me pitali zašto. To za mene uopće nije uzbudljivo i izazovno jer su već najvažnije i najteže stvari  odradili drugi ljudi. Mislim da bi Zenefits mogao biti jednako uspješan kao i Google”, dodao je Sacks.