Od svih tvrtki i proizvoda u koje je uložio od početka emisije, Herjavec kaže da je tvrtka ružnih džempera Tipsy Elves bila njegova najuspješnija.

“Online su prodali ružnih vesti za 600.000 dolara. Nisam mogao vjerovati. Svi su izašli, ja sam ušao (u investiciju)”, navodi za CNBC Make It o početnoj investiciji u tvrtku predstavljenu u emisiji “Shark Tank” u prosincu 2013.

Tipsy Elves su pokrenuli prijatelji Evan Mendelsohn i Nick Morton 2011. godine. Bivši odvjetnik i zubar stvorili su tvrtku nakon što su shvatili da nemaju dovoljno prigodne odjeće za blagdanske zabave na koje su išli. Njihov poslovni smisao i strast prema njihovom proizvodu oduševili su Herjavca, koji je uložio u posao 100.000 dolara i posjeduje 10 posto udjela u tvrtki.

"Nisam se kladio na proizvod, kladio sam se na momke. Ostavili su sigurne, ugodne poslove da prodaju neprikladne, ružne božićne veste na internetu. Svatko tko je dovoljno lud da to napravi mora uistinu vjerovati u tu (poslovnu) ideju", kaže Herjavec.

Herjavec tvrdi da ključ svakog profitabilnog pothvata nije snaga proizvoda, već snaga poduzetnika.

"Dajte mi velikog poduzetnika i on može od osrednjeg proizvoda napraviti veliki posao. Loš poduzetnik može uzeti odličan proizvod i pokopati ga“, kaže Herjavec.

Do danas je tvrtka Tipsy Elves ostvarila više od 100 milijuna dolara u maloprodaji, što ju čini najuspješnijom investicijom Herjavca u emisiji Shark Tank.

Uspjeh investicije je impresivan, ali i njegovi kolege investitori iz emisije pokazali su se uspješnim u svojim ulaganjima.

Investicija investitora Kevina O'Learyja u uslugu dostave obroka “Plated” generirala je najveće prinose od bilo koje druge tvrtke u povijesti emisije.

“Plated, jedan od mojih poslova, prodan je Albertsonsu, lancu trgovina, za 300 milijuna dolara. To je najveći izlaz u povijesti "Shark Tank-a", rekao je O'Leary CNBC-u u listopadu 2018. godine.

Kao i Herjavec, Daymond John je također ostvario uspjeh ulaganjem u odjeću. John je investirao u tvrtku sportskih čarapa Bombas. Njihov model poslovanja – daruju par za svaki prodani par.

"Broj jedan, čarape su nevjerojatne, nemaju šavova na prednjoj strani tako da vam se nožni prst ne zaglavi. Broj dva je da doniraju par skloništu za beskućnike, jer je  beskućnicima, jedan od njihovih najvećih izazova, briga za noge", pojašnjava.