I naučio je razliku u osobinama ljudi koji su stvoreni da budu vlastiti šefovi i i i onih koji su stvoreni da budu zaposlenici.

"Sve je u tome kako se vi vidite u budućnosti. Ako ste voljni žrtvovati svoj obiteljski život u dvadesetim i tridesetim godinama – nećete imati slobodnog vremena – i spremni ste raditi 25 sati dnevno, osam dana u tjednu, onda ste poduzetnik", kaže O'Leary CNBC-u.

O'Leary, koji je osnovao vlastitu softversku tvrtku 1986. godine i prodao je Mattelu 1999. godine za više od 4 milijarde dolara, uvijek kaže poduzetnicima da bi trebali biti voljni i spremni raditi cijelo vrijeme kako bi bili uspješni, kao i da trebaju “zaboraviti na ravnotežu (privatnog i poslovnog života)".

Zbog toga, za neke koji su zaposlenici to je pravi izbor, kaže O'Leary. Opterećenjem zaposlenika mnogo je lakše upravljati nego s opterećenjem poduzetnika.

“Biti zaposlenik, osobito dobar, omogućuje vam slobodno vrijeme vikendom ili da idete na utakmice svoje djece ili da uživate tijekom vašeg odmora od dva do tri tjedna koje nijedan poduzetnik nikada ne dobije, osobito kad naporno rade”, dodaje.

Za poduzetnike, cilj napornog rada je osiguravanje kasnije slobode.

"Razlog zašto to radite je da osigurate slobodu kasnije u životu. Vrstu slobode koju niti jedan zaposlenik ne dobiva, jer kad ste zaposlenik, radite za nekog drugog", kaže O'Leary.

Za O'Learyja, poduzetnički uspjeh sada mu dopušta slijediti svoje strasti, poput fotografije.

"Ne razvijate poduzetništvo zbog pohlepe za novcem. Jer što znači biti bogat u Americi? [To znači] da ste osobno slobodni. To je ono što je važno. Način na koji na to gledate je sloboda. Koliko vam je važna sloboda kasnije u životu? Ako je vrlo važna, pokušajte poduzetnički put. Nije lagan, ali će vrijediti”, objašnjava.